Содержание

Моисеев И.В.

Обзор : основные  источники формирования аромата табака и табачных изделий.

 

В листовом табаке  и табачных изделиях  действуют, по крайней мере, следующие ферментативные и неферментативные механизмы формирования аромата:

  I. Ферментативный гидролиз;

  II. Окислительные трансформации (ферментативные или другие);

  III. Неферментативные трансформации при окружающей температуре;

 IV. Неферментативные трансформации, связанные с нагреванием;

 V. Использование  соусов, ароматизаторов, усилителей  и стабилизаторов  аромата, усилителей,  стабилизаторов горения и т.д. для изменения физико-химических  характеристик табака(изделия из табака), в том числе,  его “холодного” аромата.
 

 Кроме того,  сам  по себе  процесс  курения является достаточно сложным  динамическим процессом формирования аромата дыма,  в  котором некоторые, - в том числе,  отвечающие за аромат и  несгоревшие полностью  частицы основной струи дыма при охлаждении конденсируютя во время затяжки на компанентах бленда , а  затем могут ещё неоднократно вступать в химические связи с другими активными элементами струи дыма, образуя новые, в том числе,  ароматичные соединения.            

 Необходимо так же отметить, что эффективность приведенных выше механизмов формирования аромата будет зависеть от  физических и химических свойства исходного сырья  - листового табака,  которые , в свою очередь, будут зависеть от  генетики, агрономических приемов, типа почвы и удобрений, погодных условий, болезней растений,  яруса расположения табачных листьев на растении, процедуры сбора и сушки урожая, а так же технологических операций в период  выдержки\хранения или же производства тех или иных табачных изделий .  Изменения в любом из этих факторов могут привести к значительным изменениям композиции аромата листового табака и, таким образом, повлиять на курительное качество изделия в целом.

Коснёмся  кратко  основных  факторов биохимического обмена, вовлеченных в жизненный цикл табачного растения и последующую обработку собранного листового табака, которые определяют как общую химическую композицию, так и качество готового сырья для производства тех или иных табачных изделий,- в том числе,  ароматичность табачного сырья.

 В настоящее время считается, что метаболический баланс углерод – азот в живых растениях является следствием  непрерывных трансформаций, основанных на цикле трикарбоновых кислот Кребса . В цикле Кребса двуокись углерода ассимилируется посредством фотосинтеза в листовом табаке, в то время как неорганический азот (соль азотной кислоты и / или аммиак) ассимилируется через корни растения из почвы. Почвенные соли азотной кислоты преобразуются в аммиак, который используется в цикле Кребса для образования аминокислот, которые,  в свою очередь, служат в качестве азотной базы для образования и трансформации множества азотсодержащих химических веществ, играющих важную роль в развитии вкуса и качества аромата табачного дыма. Необходимо отметить, что именно благодаря, в основном,  азотистым веществам и их  химическим преобразованиям табачный  дым  обладает  характерным многообразием  аромата  и вкуса. На формирование азотистых веществ в табачном растении  непосредственно влияет  выбор ботанического сортотипа,  почвенно- климатические  условия  региона  и тип  сушки в период послеуборочной подготовки.

 Так для  табаков, где  азотистые вещества образуются   в достаточном количестве, например, в сигарных табаках и при производстве табака Берлей происходит обильное образование белка, аминокислот и никотина. Для ориентальских табаков, где выращивание происходит с ограниченными добавками азотных удобрений и воды, происходит накопление солей уксусной кислоты, содержащихся в цикле Кребса в результате биосинтеза терпеноидов посредством  мелавоновой кислоты, а также более высокая выработка ароматических и полициклических углеводородов, «ароматических» кислот и смол за счет азотных компонентов. Табак тепловой сушки FCV(flue-cured) является промежуточным  между ориенталами(SС) и табаками воздушной теневой сушки(АС), поскольку фотохимия в процессе жизненного цикла растения уравновешивается умеренным поступлением азота, который уменьшается, как только растение достигает зрелости.

 В Берлее воздушной сушки, Мэриланде и сигарных табаках углеводороды практически  разрушаются посредством метаболизма живых клеток, в то время как белок и аминный азот значительно выше, чем в FCV-табаке или ориентальских табаках. И наоборот, FCV и ориентальские табаки обладают значительным количеством редуцирующих сахаров (которые отсутствуют в табаках теневой сушки) и малым количеством белка и аминного азота.

 Значительные изменения в химической композиции листового табака происходят после сбора урожая и во время последующих процессов. Для сигарных табаков воздушной сушки происходит некоторая потеря общего азота, снижение нерастворимого белка посредством гидролиза до аминокислот и образование полиаминоамидокислоты и увеличение растворимого азота. Изменения, происходящие при сушке табака Берлей, сходны с изменениями в сигарном табаке, высушенном на стебле. В табаке тепловой и дымовой сушки (FCV) дыхание в листе во время  начальной обработки подавляется контролируемой дегидратацией во время дымовой сушки, что приводит к инактивации ферментов(энзимов). При этом, в листовом табаке (в течение периода после первичной обработки и начальных этапов сушки) происходят значительные изменения, так как имеет место быть потеря крахмала из-за ферментативного гидролиза с сопутствующим увеличением редуцирующих сахаров. Важно помнить, что Берлей воздушной сушки или сигарные табаки до сушки могут содержать 3-4% белкового азота, но табак flue-cured до процесса сушки содержит только 15-20% от этого количества.

 Кроме того, в Берлее, около, 50% белка может подвергаться гидролизу во время воздушной сушки, в то время как только, около, 20% белка гидролизуется при  достаточно быстрой сушке табаков flue-cured. Таким образом, табаки Берлей обладают более высокой относительной концентрацией свободных аминокислот в сравнении с табаками flue-cured. Для Берлея   основные свободные аминокислоты - аспарагиновая кислота и  глутаминовая кислота, в то время как для табака flue-cured доминирующими являются пролин, аспарагин и глутамин.

Всего в листовом табаке  обнаружено более 40 аминокислот (Таблицы 1,2).

Таблица 1.Типовой анализ свободных аминокислот

 

Бленды

Аминокислоты

Flue-cured (мг/г)

Берлей (мг/г)

Аспарагиновая кислота

0,13

7,84

Треонин

0,04

0,43

Серин

0,06

0,17

Аспарагин

1,12

10,30

Глутаминовая кислота

0,10

1,78

Глутамин

0,82

0,38

Пролин

4,11

0,45

Глицин

0,02

0,14

Аланин

0,32

0,35

Валин

0,06

(следы)

Изолейцин

(-)

0,06

Лейцин

(следы)

0,10

Тирозин

0,68

0,84

Фенилаланин

0,24

0,50

Лизин

0,03

0,33

Гистидин

0,11

0,45

Аргинин

(-)

0,26

Триптофан

(-)

0,50

 

Таблица 2. Аминокислоты, выделенные из табака

α- аланин

Глутаминовая кислота

Норлейцин

β- аланин

L-глутамил-L-глутаминовая кислота

Фенилаланин

D-аланилаланин

Глутамин

Пипеколиновая кислота

Аминоадипиновая кислота

Глютатион

Пролин

2-аминобутановая кислота

Глицин

Пирролидин 2-уксусная кислота

4-аминобутановая кислота

Гистидин

Серин

Аргинин

Гомоцистин

Таурин

Аспарагин

Гомосерин

Треонин

Аспарагиновая кислота

Гидроксипролин

Триптофан

Бетаин

Изолейцин

Тирамин

Холин

Лейцин

Тирозин

Цитруллин

Лизин

Валин

Цистеиновая кислота

Метионин

N 3-амино-3-карбоксипропил)-никотиновая кислота

Цистеин

Метионин сульфон

 

Цистин

1-метилгистидин

 

 

Роль азотистых соединений в формировании аромата табака

   Азотистых соединений в табаке насчитывается, около, 12-25% от сухого веса свежесобранного листового табака (2-6% содержится в виде азота). Основными органическими азотными составляющими являются никотин и взаимосвязанные алкалоиды, белки и аминокислоты. Необходимо сразу отметить, что сам по себе никотин(как азотистое основание) не влияет и не определяет аромат при курении.  В зависимости от рН дыма и содержания сахаров в листовом табаке никотин  будет являться фактором крепости дыма во время процесса курения.

  Необходимо отметить,  что различные методы сушки и выдержки (старения) вызывают только небольшое снижение общего содержания азота, однако, значительные изменения происходят в результате органических трансформаций из одного типа азотистого соединения в другое; например, ферментативный гидролиз белка листа в свободные аминокислоты . После сушки динамические изменения продолжаются в процессе выдерживания, обработки и курения листового табака/изделия. Многие из них связаны с (или под воздействием) химическими изменениями азотистых соединений, в частности, аминокислот.

  Трансформации аминокислот играют важную роль в образовании аромата табака, в первую очередь, речь идёт о  реакциях взаимодействия аминосоединений с сахарами или карбонильными соединениями, которые генерируют  ароматические соединения, присутствующие в табаке.

  Большая часть этого аромата обязана напрямую реакциям Майяра и Штрекера посредством химического взаимодействия аминокислот с редуцирующими сахарами (или другими карбонилами). Роль реакций неферментативного потемнения аминокислот и сахаров в настоящее время общепризнанна как одних из наиболее важных процессов, в которых вырабатывается естественный аромат.

   В случае с табаком ароматические компоненты реакций потемнения могут вырабатываться при любом из нескольких пунктов: в ходе сушки, во время выдерживания листового табака и его обработки или во время процесса курения. Эти  процессы образования аромата могут идти  параллельно  с такими процессами как окислительная деградация терпеноидов и каротиноидов. В общем случае, необходимо сказать, что в листовом табаке и табачных изделиях , по-видимому, действуют, по крайней мере, следующие механизмы формирования аромата:

  1.Ферментативные трансформации    представлены гидролизом белков в аминокислоты и крахмалов в свободные редуцирующие сахара  в свежесобранных листьях,  а продукты их взаимодействия предоставляют собой строительный материал для образования ароматических веществ в реакции ферментативного потемнения Майяра.

  Ферментативный гидролиз

 Ферментативные трансформации во время созревания табачного сырья. Созревание является финальным этапом в создании оптимального курительного качества. Термин созревание относится к изменениям, которые происходят во время определенного хранения табака в период между процессами удаления черешков до использования в сигаретном производстве. Некоторые табаки созревают лучше и более полно, чем другие, эта фаза определяется очевидными изменениями состава, что будет показано далее. Лист развивает свой полный аромат, становится гораздо более ароматным и обычно темнеет по цвету. Чем табак плотнее, тем больше заметны изменения при созревании. При хранении весь табак улучшается до некоторой степени, теряя резкость вкуса свежевысушенного табака и смягчая его.  Даже незрелый табак может стать лучше при выдерживании, но, тем не менее, сохранит свое относительное качество по отношению к лучшему табаку.  Цикл созревания считается ключевым и наиболее важным этапом  для производства качественной сигареты.

 Двумя наиболее важными факторами для производства хорошо вызревшего sun-cured (солнечной сушки) и air-cured (воздушной сушки) табака помимо времени являются содержание влаги и температура во время хранения. Естественное созревание осуществляется при упаковке табаков в бочки или короба с содержанием влаги от 10 до 12% и плотностью упаковки от 250-300 кг/ м3 на период от 6 до 24 месяцев при температуре окружающей среды. При нижнем положении листа на стебле изменения при созревании завершаются в течение 6 месяцев, в то время как период для среднего - верхнего положения листа на стебле варьирует от 1 года до 2 лет. Сезонные колебания температуры, которые могут варьировать от 0° до 50° С, оказывают влияние на изменения аромата от подобного зеленой высушенной траве до сложного мягкого аромата, а также на улучшения вкуса дыма  от сырого, раздражающего, неприятного вкуса до более мягкого, сглаженного аромата.       

  Химические процессы, происходящие при процессе созревания, включают в себя серию реакций с задействованием сахаров и аминокислот . Основные аминокислоты табака трубоогневой сушки (аспарагин, глутамин и пролин) вступают в реакцию с сахарами, образуя ароматические продукты, известные как меланоиды. Этот процесс преобразования, отраженный ниже в химических составляющих табака до и после созревания, приводит к сглаживанию и смягчению вкусовых характеристик и далее отвечает за потемнение табака со временем. Во время  созревания  снижается уровень амидного азота,  никотина,  сахаров. При этом повышается  уровень водорастворимых кислот.

  Так как табаки трубоогневой сушки подвергаются мягкой термообработке в период созревания, образуются карбонилы, отвечающие за улучшенный аромат табака. Следующие данные прослеживает изменения при  формировании карбонилов в различных циклах сушки  табачного листа:

СозреваниеКарбонилы (мг/l00 г)
Зеленый лист  100,6
Средне-пожелтевший  278,8
Высушенный  664 .5
Выдержанный (1 год)   837 .0

 

 Уменьшение нежелательных «зеленых» ноток с созреванием может быть связано со снижением количества таких ароматических веществ, как цис-3-гексенол, гексанал и 2-гексанал . Улучшения в сладости также может ассоциироваться с увеличением компонентов перегруппировки Амадори (прямая реакция аминокислот и редуцирующих сахаров под действием кислот)  и некоторых компонентов производных каротиноидов. Развитие «пикантного» характера табака трубоогневой сушки связано с увеличением формирования пиразинов.

  Идеальным сроком для обеспечения должной выдержки и гибкости создания смесей является срок созревания в 36 месяцев. Однако,  на практике  для гарантии того, что табаки должным образом созрели для поддержания качества продукции, поддерживается запас стоков в 24 – 26 месяцев. Запасы меньшего срока длительности только подвергнут опасности рыночные усилия и конкурентное положение в высоко конкурентной промышленности. Табачные запасы должны быть достаточными для гарантирования естественного созревания каждого года урожая перед использованием в производстве сигарет.

 Формирование  аромата при разложении каротиноидов. Так как растение созревает или увядает, пигменты хлорофилла быстро уменьшаются и фактически исчезают (одно из обычных катаболических изменений во время увядания растения). Желто-оранжевые каротиноиды растения также уменьшаются во время увядания или фазы гибели растения, но не всегда уменьшаются до точки практически полного исчезновения как хлорофилльные пигменты.  Большая часть потерь происходит из-за энзимного окислительного разложения. Однако, необходимо отметить, что подобное окислительное разложение также происходит и во время жизни растения (не только в фазе отмирания).  Процессы   фотоокисления в живых растениях  часто отвечает за их запах. Многие важные каротиноиды составляющих аромата формируются во время такого уменьшения после сбора урожая и во время сушки. 
Аромат высушенного табака состоит  из достаточно  большой композиции  составных  ароматов, тем не менее,   две  составляющие считаются  наиболее важными и доминирующими:

      бета-дамасценон                 мегастигматриеноны (4 изомеры) 

 

  В таблице 3 приведены  различные составляющие аромата, образующиеся  в табачном листе в результате  послеуборочной обработке за счет окислительного распада каротиноидов.

 

  Таблица 3. Свойства аромата выборочных производных табачных каротиноидов

  2. Окислительные трансформации могут быть катализируемы ферментами, микробиологические или химические по своей природе и могут быть представлены: а) окислительным дезаминированием аминокислот в аммиак, двуокись углерода и карбонильные соедиенения ,б) трансформацией никотина в 6-гидроксиникотин, никотиновую кислоту и другие пиридиновые производные, в) окислительным разложением сахаров в кислоты и другие карбонильные соединения  и г) трансформацией липидных веществ в карбонилы,  д) окислением  терпеноидов( смолы табака и другие  полициклические ароматические углеводороды, расположенные на поверхности табачного листа).

Ферментативные реакции окисления – восстановления

 К сожалению, многие карбонильные соединения, присутствующие в табачном листе, который затем подвергается дальнейшим трансформациям, могут возникать несколькими различными путями. Аминокислоты, выделенные из листа, предоставляют несколько возможных путей для многих из ароматических карбонильных соединений и  участвующих в реакции веществ, вовлеченных дальнейшие трансформации азота. Вполне возможно (и даже вероятно), что различные табаки и методы сушки используют различные механизмы для образования одних и тех же выделенных составляющих.

 К группе реакций ферментативных  трансформаций  необходимо так же  отнести  изменения ,  которые  происходят при изготовлении компанент трубочных смесей, например,  во время и после  копчения  ( Байолали, Кентакки, Латакия) или же при низовом спиртовом брожении с помощью мукоровых  грибов в технологии изготовления Перика.

 

3.Ароматические вещества реакции неферментативного потемнения

Бо́льшая часть разновидностей ароматических веществ, присутствующих в табаке и дыме,  выделяется из аминокислот, сахаров, карбонильных соединений, аммиака и их химических трансформаций.

В случае листового табака, содержащего как аминокислоты, так и редуцирующие сахара, особенно в случае с листовым табаком Virginia или flue-cured,  аминокислоты в листе напрямую вступают в реакцию с редуцирующими сахарами, образуя изолируемые соединения Амадори (соединения аминокислота – сахара) (Таблица 2), которые могут составлять до 2 %  сухого веса табака .

Таблица 4 .Вещества Амадори, обнаруженные в табаке flue-cured

1-деокси-1-L-пролино-D-фруктоза

1-деокси-1-L-аланин-D-фруктоза

1-деокси-1-L-валин-D-фруктоза

1-деокси-1-L-треонин-D-фруктоза

1-деокси-1-L-фенилаланин-D-фруктоза

1-деокси-1-L-тирозин-D-фруктоза

1-деокси-1-(N-аминомасляная кислота)-D-фруктоза

1-деокси-1-аспарагин-D-фруктоза     

В настоящее время  установлено, что основные соединения Амадори изначально на первых этапах  сушки испытывают увеличение, а затем их содержание постепенно уменьшается (рис.1).

Рисунок 1. Изменения в соединениях Амадори в табаке flue-cured при выдерживании (старении)

 Динамика наличия свободных аминокислот, свободных редуцирующих сахаров и соединений Амадори, присутствующих в листовом табаке flue-cure, а также выделение ароматических веществ  посредством реакции разложения Майяра, предполагают, что, по крайней мере, часть улучшений качества листового табака связана с этой реакцией. Химически было определено три пути реакции Майяра, два из которых изначально включают редуцирующие сахара. Особенно важным является тот факт, что редуцирующие сахара могут быть трансформированы в другие карбонильные соединения при относительно низких температурах в присутствии аминосоединений, и два пути реакции Майяра напрямую включают редуцирующие сахара. В аминную функцию может быть включена аминокислота, амин или свободный аммиак, выделенный посредством дезаминирования аминокислот.  Так как присутствуют все три из этих классов, то, несомненно, имеют место быть множественные реакции.

Примечание : Реакция МайяраMaillard reaction) — химическая реакция между аминокислотой и сахаром, которая, как правило, происходит при нагревании. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Вместе с карамелизацией реакция Майяра является формой неферментативного потемнения .

 

 

 

 

 

 

Реакция включает несколько этапов:

  1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещенного гликозиламина и воды.

  2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин

  3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:

  - редуктоны;

  - короткоцепочечные гидролитические продукты (диацетил, аспирин, пирувальдегид и др.) или

  - бурые нитрогенные полимеры и меланоидины.

  Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза>гексоза>дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов порой с довольно сложной и, часто, ещё неизвестной структурой.

 Третьим путем реакции Майяра, который требует присутствия активных альфа-дикарбонил компонентов (которые могут происходить как ферментативным, так и неферментативным путем) является расщепление по Штрекеру аминокислот  до альдегидов и кетонов с одним меньше атомом углерода.  Механизм расщепления по Штрекеру, включающий пировиноградный альдегид и а-аланин характеризуется достаточно значимым  образованием 2,5-диметилпиразина и 2,5-диметил-3-этилпиразина ,-  двух основных продуктов реакции самоконденсации аминоацетона и  характерными носителями аромата. Тот факт, что различные аминокислоты могут производить одни и те же ароматические вещества, был показан рядом авторов в исследованиях по относительному образованию пиразинов при контролируемых условиях реакции между аминокислотой – глюкозой.   Термическое разложение различных аминокислот и других амино-гидрокси соединений, таких как глюкозил амин, может напрямую образовывать смеси пиразинов .

 Необходимо отметить, что из-за сложности химических взаимодействий  и задействованных трансформаций типы и  уровни активных ароматических веществ , образованных неферментативным потемнением, очень сильно  зависят от условий реакции, которые могут иметь место быть во время хранения\выдержки или процесса курения.

Влияние тепловой обработки табака.

 В настоящее время установлено, что  массовая доля пяти основных  аминокислот  значительно уменьшается  при тепловой обработке, в то же самое  время  содержание пиразина существенно увеличивается (Таблицы 5 и 6). 

Таблица 5. Изменение уровней аминокислот в табаке после нагревания

 

 

До, % (доля)

После,  % (доля)

Δ %

Аспарагиновая кислота

1,39

0,82

-41

Пролин

0,65

0,31

-52

Лизин

.32

0,10

-69

Гистидин

.24

0,16

-33

Аргинин

.16

0,06

-62

 

Таблица 6. Влияние нагревания на концентрацию диметилпиразина

 

 

Концентрация до нагревания (ppb / частей на миллиард)

Концентрация после нагревания

(ppb / частей на миллиард)

Flue-cured или Bright

0,1

0,3

Турецкий

0,1

0,3

Берлей

0,1

460

Восстановленный листовой табак

0,1

200

Табачные образцы были измельчены, без добавок

Тепловая обработка 4 часа при 120+30С

 

  К неферментативным реакциям изменения и облагораживания аромата  так же следует отнести выдержку в среде алкогольных паров( холодную алкогольную ферментацию) – как сырья , так и готового табачного продукта. 

  Рассмотрим некоторые типичные ароматические вещества (Таблица 7), которые, как известно, образуются при неферментативном потемнении, и которые имеют место быть либо в табаке (Т), либо в дыме (S).

  Кроме альдегидов, кетонов, пиразинов, пиранов, фуранов и простых пирролов, образованных реакциями Штрекера и Майяра, примечательно, что несколько 1-алкиловая кислота- 2-формил-5-гидроксиметилпирролы и 2-(5-гидроксиметил-2-формилпиррол-1-ил) алкил кислотные лактоны, обнаруженные в табаке flue-cured, были выделены из прокаленных алкиловых аминокислот с D-глюкозой.

Таблица 7.  Некоторые продукты сахароаминных реакций , присутствующих в табаке (Т) и / или дыме (S)

Кислоты

Добавленный аромат дыма

Уксусная (T,S)

Резкий, едкий

Пропионовая (T, S)

Резкий, едкий

Масляная (T, S)

Смягчающий, маслянистый, фруктовый

Изовалериановая (T, S)

Сладкий, винный

Альдегиды

Добавленный аромат дыма

Альдегид уксусной кислоты (T,S)

Резкий, едкий, слабо фруктовый

Пропионовый альдегид (T,S)

Резкий, ореховый

Масляный альдегид (T,S)

Грубый, растительный

Изомасляный альдегид (T,S)

Сладкий, шоколадный, ореховый

n-валериановый альдегид (T,S)

Шоколадный, фруктовый

Изовалериановый альдегид (T,S)

Шоколадный, орехово-маслянистый

2-метилбутаналь (T,S)

Шоколадный, Берлей

n-гексанол (T,S)

Пряный, растительно-яблочный

2-метил пентаналь (S)

-

n-каприновый альдегид (T)

Растительный, цитрусовый

Акриловый альдегид (T,S)

-

Кротоновыйальдегид(T,S)

-

Фенилацетальдегид (T)

Цветочный (Розовый)

Бензойный альдегид (T,S)

Миндальный, вишневый, сладкий

Пировиноградный альдегид (T,S)

Сладкий, карамельный

Кетоны

Аромат дыма

Ацетон (T,S)

-

2-бутанон (T,S)

Сладкий, кетонный

2-пентанон (T,S)

Кетонный, фруктовый, сладкий

2-гексанон (S)

-

4-гептанон (S)

Сладкий, фруктовый, растительный

2-гептанон (Т)

Сладкий, фруктовый

Ацетол (T,S)

Мягкий, винный

Ацетоин (S)

Сладкий, маслянистый

Диацетил (T,S)

Маслянистый, сладкий

Пентан-2,3-дион (S)

Маслянистый

Ацетофенон (T,S)

Сладкий, кетонный (вишневый)

Метил циклопентенолон (T,S)

Сладкий, карамельно-кленовый

Фураны

Аромат дыма

Фуран (S)

-

Фурфурол (T,S)

Сладкий, хлебный, маслянистый

Фуранкарбоновая кислота (T,S)

Слабо сладкий, ореховый

Фуриловый спирт (T,S)

Хлебный, мучной

Фурфурил ацетат  (S)

Травянистый, пряный

2-ацетилфуран (T,S)

Растительный, травянистый

5-гидроксиметилфурфурол (T,S)

Сладкий, цветочный, нота табака flue-cured

2,5-диметилфуран (S)

-

5-метил-2-ацетилфуран (T,S)

Сладкий, ароматный, пряный, усиленный аромат Берлея

5-метилфурфурол (T,S)

Сладкий

Изомальтол (T,S)

Жареный, карамельный

Пираны

Аромат дыма

(Мальтол) (T)

Сладкий, подобный табаку flue-cured

(S)

Сладкий, подобный табаку flue-cured

Пиразины

Аромат дыма

2-ацетил пиразин (Т)

Маслянисто-ореховый (попкорн)

2-ацетил-6-метил пиразин (Т)

Маслянисто-ореховый (попкорн)

2-ацетил-3-метил пиразин (Т)

-

2-метилпиразин (T,S)

Приглушенный, сладкий, ароматный

2,3-диметилпиразин (T,S)

Подобный хлебу, жареный

2,3,5-триметилпиразин (T,S)

Характерный для Берлея, сладкий

2,3,5,6-тетраметилпиразин (T,S)

Оттенок Берлея

2,5-диметилпиразин (T,S)

Землистый, приятный

2,6-диметилпиразин (T,S)

Приглушенный травянистый сладковатый

2-этилпиразин (S)

Землистый

2-этил-6-метилпиразин (T,S)

Сладкий, смолистый

2-этил-5-метилпиразин (T,S)

Смягчающий

2,5-диметил-3-этилпиразин (T,S)

Оттенок Берлея

2,3-диметил-5-этилпиразин (T,S)

-

Пирролы

Аромат дыма

N-метил-2-формилпиррол (T,S)

Сладкий, вишневый

5-метил-2-формилпиррол (T,S)

Вишневый

2-формилпиррол (T,S)

Сладкий, смягчающий

2-ацетил-5-метилпиррол (T,S)

Сладкий, вишневый

2-ацетилпиррол (T,S)

Цветочный, растительный, винный

(Т)

Жгучий, перечный

(Т)

Мягкий, сладковато-ореховый

Разные

Аромат дыма

Пиридин (T,S)

Сладкий, flue-cured

2-метилпиридин (S)

Характерный для Берлея

3-метилпиридин (S)

Характерный для Берлея

 

Выводы      

 Cахаро-аминные реакции , которые могут иметь место быть во время процессов сушки, обработки и курения,  следует рассматривать как значительно способствующие восприятию вкуса и аромата табака, а также, после проведения тщательных исследований, можно предположить , что табачные сорта низкого качества можно усовершенствовать посредством либо ферментативной, термической, либо химической обработки при контролируемых условиях для улучшения качества аромата. Кроме того,  в табаке flue-cured, по меньшей мере, две аминокислоты (аланин и глутамин) можно напрямую сопоставлять с курительным качеством.